Em 1959, ganhou o Prêmio Grammy com a
música "Mack the Knife" e o segundo Grammy, como revelação do mesmo
ano. Outro grande sucesso que marcou sua carreira foi "Beyond the
Sea", versão para o inglês de "La Mer" de Charles Trenet.
Durante as filmagens de "Quando Setembro
Vier", conheceu a também famosa Sandra Dee e casaram-se em 1º de
dezembro de 1960, divorciando-se em 1967. Deste casamento nasceu seu
único filho, Dodd Mitchell Cassotto (Dodd Darin). Bobby Darin também
foi indicado ao Oscar pelo seu desempenho no filme "Pavilhão 7" ao
lado de Gregory Peck.
No final da década de 60, apesar da frágil
saúde, Bobby trabalhou na campanha política de Bob Kennedy de quem
era amigo pessoal e com o assassinato deste em 1968, e já com a
carreira em declínio, se desilude da vida em geral: abandona a
música, tudo, e passa a viver num trailer em Big Sur.
Finalmente retorna e reinicia suas
atividades, mas os pequenos palcos que ele amava estavam chegando ao
fim. Em 1971, Bobby tem o primeiro ataque cardíaco e é operado para
colocar duas válvulas artificiais. Passa quase todo este ano se
recuperando. Em 1973, quando parecia que tudo havia sido superado,
sua saúde piorou. Bobby Darin recebia oxigênio nos intervalos de
suas apresentações.
Sua última apresentação foi em 27
de abril de 1973, show gravado pela NBC (DVD "Mack is Back").
Bobby casa-se pela segunda vez com Andrea Joy Yeager em 26 de
junho de 1973 e se divorcia poucos meses depois em 24 de outubro do
mesmo ano.
Infelizmente seu estado de saúde
piora dia a dia e se faz necessária uma nova cirurgia para reparo
das válvulas que apresentavam problemas. Uma equipe médica tenta
salvar sua vida durante horas, mas Bobby Darin morre antes de
recobrar a consciência, dia 20 de dezembro de 1973.
Não houve
funeral, ele doou seu corpo para a UCLA Medical Center para
pesquisas médicas.
Muito exigente com seu trabalho,
Bobby Darin deixou uma herança de centenas de músicas gravadas,
shows, filmes, entrevistas e aqueles que o conheceram de perto,
comentam sobre sua grande generosidade.
"MY GOAL IS TO BE REMEMBERED AS A HUMAN
BEING AND AS A GREAT PERFORMER".
(Meu objetivo é ser lembrado
como um ser humano e um grande intérprete).
Bobby Darin