Foi casado com Nancy Barbato e posteriormente com as atrizes Ava Gardner e Mia Farrow e com  a socialite Barbara Marx, com quem terminou seus dias.

Possui duas estrelas na Calçada da Fama, uma por seu trabalho no cinema   e outra por seu trabalho na TV americana.   De seu casamento com Nancy teve três filhos: Nancy Sinatra, Frank Sinatra Jr. e Tina Sinatra. 

Sinatra apareceu em mais de cinqüenta filmes,  entre eles: "Anchors Aweigh" (1945), "On The Town" (1949), "From Here To Eternity" (1953), com o qual ganhou o Oscar, "The Man With The Golden Arm" e "High Society" (ambos de 1956), "The Manchurian Candidate" (1962) e "The First Deadly Sin" (1980). Fez parte do chamado Rat Pack, grupo de artistas muito ativo nas décadas de 1950 e 1960.

Teve seu próprio  show  de TV durante vários anos e na década de 1990 continuou na ativa em concertos e gravações, onde lançou uma série de duetos, inclusive via satélite, utilizando recursos da mais moderna tecnologia.

Vencedor também como homem de negócios, nunca permitiu que a fama ou o prestígio o transformasse num homem insensível, muito pelo contrário sempre foi um homem de grande bondade. Quando o ator Lee J. Cobb sofreu um ataque cardíaco, Sinatra, além de visitá-lo todos os dias, pagou-lhe todas as despesas hospitalares. Quando George Raft estava totalmente falido e devendo muitos impostos atrasados, Sinatra lhe deu um cheque em branco para que pudesse superar suas necessidades. Em 1962 viajou durante três meses pelo México, Tóquio, Hong Kong, Israel, Atenas, Roma, Milão, Londres, Paris e Monte Carlo angariando renda com seus espetáculos para doar a diversas fundações que cuidavam de crianças pobres. Colaborou com muitas outras obras, tanto que em 1971 recebeu o Oscar por Serviços Humanitários, a maior das condecorações nessa área dada por Hollywood a um artista.

Em 2 de fevereiro de 1980, Roberto Medina trouxe Frank Sinatra para cantar no Brasil. Lotou o Maracanã, no Rio de Janeiro,  com mais  de 150 mil pessoas que se aglomeraram para ouvir "A voz".

 No Rio, um amigo do peito - Jobim. Tom e Sinatra trabalharam juntos dois anos gravando dois discos. Tom foi o único compositor do planeta a quem Sinatra deu a honra de gravar dois discos só de músicas de sua autoria.

 Frank Sinatra viveu uma vida intensa, mas, mais  do que isso, foi do jeito dele, in his way.