Pouco depois dos vinte anos, Watson casou-se com a namorada de vários anos, Helen, e o casal teve a primeira filha, Rebecca, no fim da década de 1990. Embora o trabalho nos clubes fosse difícil de combinar com seu emprego durante o dia, Watson gostava dele. Como sua família cresceu, ele tambem apreciou a renda extra para aumentar seu salário de menos de US$ 200 por semana.

Durante um período de folga no "Wigan Road Working Men's Club", Watson aceitou a sugestão do proprietário do Clube e fez uma revisão no seu repertório, incluindo ópera, começando com "Nessum Dorma", uma ária de Puccini. A peça de "Turandot" virou um sucesso mundial em 1990, quando Luciano Pavarotti a interpretou na Copa do Mundo em Roma. Watson acrescentou a música ao seu repertório e a cantou no "Club Wigan Road" logo depois. Ficou bem claro, imediatamente, que Watson tinha encontrado seu nicho como intérprete.

A esmagadora e inesperada reação à sua adesão à música clássica, levou a carreira de Watson a um novo curso, a uma completa reversão de prosperidade. Depois de cantar o Hino Nacional Britânico em 1999, no "Wembley Stadium" diante da "Rugby League Cup Final", ele o cantou em outra ocasião no "Lancashire Cricket Club" durante um jogo à noite.

O momento decisivo de sua carreira veio em 16 de maio de 1999, quando, a pedido da gestão do "Manchester United Football Club", ele atuou no "Old Trafford Stadium" depois do jogo final da temporada. Seu desempenho de "Nessun Dorma" captou a atenção da multidão e foi recompensado com uma ovação em pé.

Para celebrar a vitória da equipe local, Watson retornou ao campo após o jogo, e cantou "Barcelona" para a platéia numerosa. Uma semana mais tarde Watson cantou para uma multidão de 95.000 pessoas no "Nou Camp Stadium", em Barcelona, antes do "European Cup Final". Uma vez mais recebeu aplausos em pé.

Um contrato de cinco álbuns foi assinado com a "Decca Records" e o jovem cantor foi rapidamente apelidado de "O Tenor do Povo", devido à sua trajetória de operário a celebridade. Apresentou-se no "London's Hyde Park" e "Twickenham Stadium", e gravou a "England Rugby Team Song" para o "Rugby World Cup" em 1999. Uma gravação de sua popular "Barcelona" foi lançada em julho de 2000.

Seu álbum de estréia, "The Voice", lançado em setembro de 2000, tornou-se o mais vendido álbum de estréia da história da música clássica britânica.  Apresentando o alcance da voz de Watson e sua irresistível paixão por cantar, de acordo com um comunicado que a imprensa inseriu no seu site, o álbum vendeu 450.000 discos nos três primeiros meses depois do seu lançamento, e monopolizou um lugar na Parada de Sucessos por 50 semanas em seguida, uma proeza incrível para um artista clássico.

No álbum Watson interpreta uma coleção de canções há muito apreciadas, tanto clássicas quanto populares, incluindo árias de Turandot, Rigoletto e Fedora, várias canções italianas, "Bridge Over Trouble Water, de Paulo Simon, e outros sucessos contemporâneos. Saiu do primeiro lugar nas Paradas somente pelo seu segundo álbum, "Encore", lançado em outubro de 2001, que vendeu 600.000 unidades em menos de dois meses. Na sequência desse sucesso sem precedentes, Watson ganhou de seus fãs um novo apelido "The Voice".

Jovem e despretensioso, a três anos de sua estréia no campo de futebol do "Manchester", as apresentações de Watson depressa se expandiram, incluindo alguns dos mais invejáveis locais do mundo: ele foi a atração principal no "Royal Albert Hall", em Londres; deu uma audição para o Papa João Paulo VI, no Natal, e apresentou-se como atração principal na Casa Branca, para o presidente George W. Bush.